|
|
Vývoj nových syntéz azaaromatických sloučenin s rozšířeným π-systémem
Ulč, Jan ; Kotora, Martin (vedoucí práce) ; Hrdina, Radim (oponent) ; Tobrman, Tomáš (oponent)
Azapolyaromatické sloučeniny jsou heterocyklické látky, které obsahují nejméně jeden atom dusíku. Podskupinou těchto sloučenin jsou chinoliziniové soli, které obsahují atom dusíku v můstkové pozici. Tyto soli mají často zajímavé fotofyzikální vlastnosti. Jednou ze tříd těchto chinoliziniových solí jsou naftochinoliziniové soli, jejíchž syntéza a fotofyzikální vlastnosti zatím nebyli podrobně studovány. Tématem této práce je vyvinout novou modulární metodu pro přípravu naftochinoliziniových solí. Tato metoda je založena na katalytické aktivaci C-C a C-H vazeb pomocí komplexů přechodných kovů. Jako výchozí látka byl použit 1-azabifenylen, který byl katalytickým štěpením C-C vazby a následnou insercí různých alkynů převeden na substituované benzo[h]chinoliny. Ty byly dále převedeny pomocí katalytické aktivace C-H vazby následované anelační reakcí s dalšími alkyny na finální tetrasubstituované naftochinoliziniové soli. U takto připravených produktů byly dále studovány jejich fotofyzikální vlastnosti. Nakonec byl vyvinutý koncept použit na složitější substrát, lineární 1-aza-[3]trifenylen, který byl převeden vyvinutou metodikou na fenanthrochinoliny a případně dále na korespondující aznoiové soli. Klíčová slova: azapolyaromatické sloučeniny, katalýza komplexy přechodných kovů, C-C aktivace, C-H aktivace.
|
|
|
Cykloadice 3-(deoxyribos-1-yl)propynoátu s alkyny
Kulhavá, Lucie ; Kotora, Martin (vedoucí práce) ; Machara, Aleš (oponent)
V této práci jsem se zabývala přípravou Dewarových benzenů obsahující deoxyribosidouvou skupinu. Syntéza těchto látek vycházela z ethynylace halogenosy za vzniku anomerní směsi odpovídajících ethynyldeoxyribos, následována silylací a rozdělením na jednotlivé anomery. Po odstranění silylové skupiny byly získané izomerně čisté ethynyldeoxyribosy převedeny na odpovídající propynoáty, které sloužily jako klíčové látky pro přípravu Dewarových benzenů. Reakce propynoátů s tetramethycyklobutadienový komplexem chloridu hlinitého byly připraveny kýžené Dewarovy benzeny nesoucí deoxyribosidovou skupinu. Na závěr byl studován přesmyk připravených Dewarových benzenů na odpovídající 1-aryldeoxyribosy za termických a fotochemických podmínek. Klíčová slova: cykloadice, areny, Dewarův benzen
|
|
|
Catalytic Cycloaddition Reactions of Tribenzocyclyne
Jacko, Jaroslav ; Kotora, Martin (vedoucí práce) ; Schulz, Jiří (oponent)
Hlavním cílem bakalářského projektu bylo prozkoumat reaktivitu tribenzocyklynu, triangulární molekuly, při reakcích s antiaromatickými bifenyleny a jejich heteroanalogy. Podstata těchto reakcí tkví v C-C aktivacích pnuté vazby bifenylenu komplexy prvků 9. skupiny za konvenčního nebo mikrovlnného ohřevu, a následní migrační inzerci přítomného alkynu, která po několika následných krocích vede ke vytvoření substituovaného aromatického cyklu. Uvedená metodika umožňovala relativně jednoduché provedení experimentů s minimem reakčních kroků. Na základě zjištění o reaktivitě tribenzocyklynu je možné v budoucnosti dále určovat směřování výzkumu v oblasti cyklických hexa-orto-fenylénů. Klíčové slova: katalýza, cykloadice, tribenzocyklyn, štěpení C-C vazby
|
|
|
Cykloadice 3-(deoxyribos-1-yl)propynoátu s alkyny
Kulhavá, Lucie ; Kotora, Martin (vedoucí práce) ; Machara, Aleš (oponent)
V této práci jsem se zabývala přípravou Dewarových benzenů obsahující deoxyribosidouvou skupinu. Syntéza těchto látek vycházela z ethynylace halogenosy za vzniku anomerní směsi odpovídajících ethynyldeoxyribos, následována silylací a rozdělením na jednotlivé anomery. Po odstranění silylové skupiny byly získané izomerně čisté ethynyldeoxyribosy převedeny na odpovídající propynoáty, které sloužily jako klíčové látky pro přípravu Dewarových benzenů. Reakce propynoátů s tetramethycyklobutadienový komplexem chloridu hlinitého byly připraveny kýžené Dewarovy benzeny nesoucí deoxyribosidovou skupinu. Na závěr byl studován přesmyk připravených Dewarových benzenů na odpovídající 1-aryldeoxyribosy za termických a fotochemických podmínek. Klíčová slova: cykloadice, areny, Dewarův benzen
|
host ::
RSS.